Calogero forme le groupe Les Charts en compagnie de son frère Gioacchino et de Francis Maggiulli ; remarqués par France Gall et par le producteur Philippe Gaillard, ils décrochent un contrat discographique en 1988. Les Charts sortent cinq albums entre 1989 et 1997, où Calogero n'affiche pas encore son vrai prénom mais signe "Charly". Le groupe se sépare en 1997 et chacun des trois membres poursuit sa carrière en solo.
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Le premier album solo de Calogero, "Au milieu des autres", sort en 1999, avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie, dont il assure quelques premières parties sur scène. Il va connaître la consécration en 2002 avec l'album "Calogero" : grâce au succès du morceau "En apesanteur", il enchaine les tournées, sessions privées et émissions de télévision. Il aura fallut attendre le troisième album "3" pour sentir la véritable patte "Calogero" et se détacher un peu de l'étiquette "Pascal Obispo". Cet album 3 édité en 2004 renferme de nouveaux succès commerciaux : Face à la mer en duo avec "Passi" et "Si seulement je pouvais lui manquer". Les ventes de l'album atteignent 1,4 million d'exemplaires, et Calogero est élu par la profession « meilleur artiste masculin » lors de l'édition 2004 des victoires de la musique.
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Calogero part ensuite avec ses musiciens en Toscane afin d'enregistrer son 4e album, dans une maison de vacances pour retrouver une ambiance "ados de 15 ans avec ses potes", souligne l'intéressé. Depuis longtemps Calogero avait envie de faire un album avec un seul et même auteur, donc acte : les textes proviennent uniquement de Zazie, Calogero n'ayant soufflé que deux thèmes -- l'immigration avec "Suis-je assez clair?" et l'amour virtuel avec "Pomme C". Le disque sort en 2007, et est suivi d'une tournée à partir de novembre.
